Es sin duda el monumento más conocido y visitado por el Parque de Monfragüe, aunque su historia, de gran importancia durante el medievo, quede obnubilada por la majestuosa perspectiva que puede disfrutarse desde la Torre del Homenaje.
Precisamente la impresionante vista que ofrece el Castillo de Monfragüe es el principal argumento por el cual, desde épocas preromanas, la zona fue empleada como atalaya de vigilancia con fines defensivos. Este origen fue continuado por parte de los romanos. Pero la transformación de la zona de un mero escenario defensivo en un castillo es por parte de los romanos. La zona fue conquistada a finales del verano de 713 por parte de Musa ibn Nusair, tras el asedio que se produce por parte del Emir Omeya de la ciudad de Emerita Augusta. Es precisamente a partir del 811 cuando comienza la construcción del actual castillo. Disponía de dos recintos amurallados y 5 torres. La época de máxima importancia histórica es el siglo XII, en el que se producen diferentes cambios de mano en el control de la fortaleza. Precisamente, los diferentes asedios producidos en el castillo, obliga a realizar diferentes reformas de mejora defensiva que cambian la fisonomía del mismo. Precisamente parte de esas obras son las que se conservan en la actualidad.
La segunda mitad del siglo XII es verdaderamente convulso para la plaza fuerte. El primer cristiano que la conquista es Geraldo Sem pavor, noble portugués, en 1166. En 1171 es recuperado por el Reino de León, tras capturar Fernando II al rey portugués Alfonso Enriques y al citado Sem Pavor. A cambio de su liberación les cede, entre otras, la fortaleza de Monfragüe. Éste, en recompensa por los trabajos realizados, se las ofrece a Pedro Fernández de Castro, “El Castellano”, que forma, en la zona, un “seudoseñorío” independiente, que será cedido por este para su defensa en primer lugar a la Orden de Santiago y después a la de Montegaudio, en cuya bula aprobando su fundación (1180) aparece ya con el nombre de Monfrac. En 1186, el hijo de Pedro Fernández de Castro, cederá la fortaleza a Alfonso VIII. Éste rey es el que concede definitivamente el Castillo de Monfragüe a la Orden de Montegaudio, que a partir de 1196, a raíz de las disputas internas, se divide, pasando los monjes castellanos a formar la Orden de Monfragüe, siendo la fortaleza sede principal de la misma hasta 1221, fecha de absorción de la orden a la de Calatrava.
Una vez asegurado y repoblado la zona, a partir del siglo XIV la fortaleza comenzó a formar parte de la familia de los Trejo, señores de las Corchuelas y Grimaldo. De esta época es otra significativa reforma para convertir a la casa fuerte también en palacio de esta familia. Parte de la torre del homenaje fue remozada en esa época.
A partir del siglo XVIII, el castillo está en ruinas debido a su destrucción durante la guerra de sucesión. En el siglo XIX las ruinas del castillo son utilizadas como polvorín por parte del ejército napoleónico. El aspecto que presentaba el castillo durante gran parte del siglo XX es de ruina total. La torre del homenaje tenía todas las almenas derruidas. Pero en la década de los 80 del siglo XX se realiza una importante labor restauradora y se producen varias excavaciones arqueológicas.
El castillo de Monfragüe está unido a multitud de historias y leyendas, muy especialmente surgidas en la Baja Edad Media, donde se producen curiosas alianzas entre árabes y cristianos, en la que cambia en varias ocasiones de “propietario”.